Jamin Winans est né à Fort Wayne, dans l’Indiana, et a déménagé avec sa famille à Denver, dans le Colorado, à l’âge de cinq ans. Il s’est ensuite installé à Evergreen, dans le Colorado, où il a fréquenté l’école primaire Bergen et a commencé à réaliser des films avec des morceaux de ficelle et du carton à l’âge de 10 ans. Dans une longue interview accordée à Jason Heller de Westword, il se souvient :
« Nous n’avons pas eu de télévision avant mes dix ans… Mes parents n’étaient tout simplement pas fans de la télévision à la maison. Je me souviens que quand j’étais petit, mon père a loué un téléviseur et un magnétoscope un soir juste pour regarder « The Blues Brothers ». C’était fou. C’était un événement. Pour moi, regarder la télévision ou un film avait un impact énorme. C’était magique. »
Après avoir terminé ses études secondaires à l’Evergreen High School, il a fréquenté le Columbia College Hollywood à Los Angeles avant d’abandonner ses études et de se lancer dans la réalisation de films dans le Colorado. Il a créé Double Edge Films en 1998. Il joue divers rôles dans chaque film, principalement en tant que scénariste, réalisateur et monteur, et plus récemment en tant que compositeur de musiques de films. Son épouse, Kiowa Winans, participe étroitement à ces projets, en tant que productrice, mais aussi en tant que directrice artistique et conceptrice de costumes et de sons. Jamin Winans a commencé à présenter des courts métrages dans des festivals de cinéma à travers les États-Unis en 2001. Il a réalisé son premier court métrage, « Blanston » (2003), qui raconte l’histoire de quatre personnes qui tentent d’escroquer leur employeur en simulant un accident. Son court métrage suivant, intitulé « The Maze » (2003), raconte l’histoire d’un physicien qui tente de comprendre la science de l’univers. Il a ensuite sorti « Spin » (2005), l’histoire d’un DJ qui tente de réparer une série d’événements qui se déroulent dans le centre-ville, un film qui a remporté plusieurs prix dans des festivals de cinéma, dont celui du meilleur court métrage en prise de vues réelles et le prix Bruce Corwin au Festival du film indépendant de Santa Barbara 2006 (et qui a été vu plus de 15 millions de fois sur YouTube). Son premier long métrage, « 11:59 » (2005), dépeint un photo journaliste qui tente de se souvenir de ce qui s’est passé au cours des dernières vingt-quatre heures de sa vie. Il a été présenté en première au Festival des films du monde de Montréal en 2005.
Il a ensuite sorti « Ink » (2009). Au cours de la première semaine suivant sa sortie, « Ink » s’est hissé dans le top 20 des films sur IMDb en raison de son piratage massif sur les réseaux peer-to-peer.
Son film suivant, un court métrage de 5 minutes intitulé « Uncle Jack » (2010), raconte l’histoire d’un fugitif désespéré qui tente de raconter une histoire avant de s’endormir. Il a été visionné plusieurs centaines de milliers de fois sur YouTube.
Fin 2014, Winans a sorti son long métrage, « The Frame », qu’il a écrit, réalisé, monté et mis en musique.
Il a sorti son premier documentaire, « Childhood 2.0 », en 2020, sur l’impact des réseaux sociaux sur les enfants. Outre les films, il travaille également sur des publicités. Il compose également des musiques originales pour le cinéma.